Sam Winchester fra Supernatural (Jared Padalecki) har ført en meget anden slags livsstil sammenlignet med sin ældre bror Dean (Jensen Ackles). Hans smag i mad (han er den sunde spiser), hans bløde sympatiske side for ofre og endda monstre, hans uddannelsesmæssige baggrund (han gik på Stanford University) og endda hans kærlighedsliv (husker Jessica, Sarah eller Madison?). Nu har Sam normalt ikke meget held med kvinderne (de dør enten, eller det holder ikke), men der har været et par bemærkelsesværdige romanser sammenlignet med hans brors kvindelige kvinde til forhold. One-night stands er typisk ikke Sams ting (medmindre han er sjælløs). Så udstillet er Sam Winchesters bedste romanser, rangeret.
10 Velma Dinkley
I sæson 13's "Scoobynatural" er Sam fuldstændig uvidende om Velmas åbenlyse tiltrækning for ham. Hun diskuterer gentagne gange Sams “brede skuldre” og tager endda kontrol, stjæler et kys i slutningen af episoden, overraskende Sam. Dette er både sjovt og yndig, da chancerne for at de to bliver et par er meget usandsynlige, men alligevel en dejlig tanke. Det er også ironisk, i betragtning af, at Dean brugte sin tid på at forsøge at komme sammen med og imponere Daphne i episodens varighed, kun for at være mislykket og i stedet se at Sam har muligheden for, at en elsket barndoms tegneseriefigur falder for ham. Det er ikke en perfekt verden, animeret eller på anden måde, men attraktionen Velma har til Sam får verden til at se sød og uskyldig ud.
9 Ruby
Demonen Ruby, der først blev introduceret i sæson 3 (spillet af Katie Cassidy og senere Genevieve Padalecki), manipulerede Sam fra det øjeblik. Først fortæller hun ham, at hun kan hjælpe Dean med at komme ud af sin crossroad-aftale (ikke sandt), og efter at Dean er dræbt og rejser til helvede, trækker Ruby ind som Sams 'jagtpartner. Alligevel afsløres dybden af hendes forræderi i hendes plan om at forberede Sam som Lucifers skib og bryde det endelige segl ved at dræbe Lilith.
Hun trente ham til at bruge hans kræfter, fik ham afhængig af dæmonblod og skabte en hel række problemer for ham. Vi var ikke kede af at se hende gå (vi klappede, da Sam og Dean dræbte hende). I det virkelige liv giftede Jared Padalecki sig med Genevieve, den anden skuespillerinde, der skildrede Ruby, så i det tilfælde var det hans bedste romantik.
8 Genevieve Padalecki
Når vi taler om, i sæson 6's "The French Mistake", spillede hver af Supernaturals hovedpersoner Dean, Sam og Castiel (Misha Collins) hylende parodier af deres virkelige liv, når Sam og Dean bliver kastet ind i en alternativ virkelighed, hvor de er skuespillere i et tv-show. I denne alternative virkelighed er Sam gift med Genevieve Padalecki. Selvom hun ikke spiller sit rigtige selv nøjagtigt, og Jared, da Sam ikke har nogen idé om, hvem hun er bortset fra at være Ruby, er deres samspil farskisk og mindeværdig. For ikke at nævne et bemærkelsesværdigt forhold (og episode), som vi simpelthen var nødt til at nævne her.
7 Becky Rosen
Becky's (Emily Perkins) er en entusiastisk overnaturlig fan besat af bøgerne, og det er totalt og uigenkaldeligt forelsket i Sam. Vi møder hende et par gange i løbet af serien, og selvom Sam ikke returnerer hendes åbenlyse kærlighed, tolererer han hende. I sæson 7 droger Becky imidlertid Sam og får ham til at gifte sig med hende, hvilket resulterer i en interessant og sjove episode (når Becky løber tør for drikken, der narkotika Sam, binder hun ham hilarisk op i sengen for at få ham til at blive).
Becky er en god person inderst inde, og det ser ud til, at hun virkelig plejer Sam, men i modsætning til Sams andre forhold, returnerede Sam ikke hendes følelser og blev tvunget til et forhold, han ikke ønskede, hvorfor det var mindre af en rodet afbrydelse- op fra hans side. Sandsynligvis ikke den bedste potion til romantik.
6 Amelia Richardson
I året, hvor Dean sad fast i skærsilden, indgik Sam et forhold med dyrlægen Amelia (Liane Balaban). De to boede sammen i Texas, hund og alt sammen. Deres forhold arbejdede, indtil Amelias mand, der tidligere blev antaget at være død, vender en overraskelse tilbage. Sam træffer den vanskelige beslutning om at give hende en ny chance med sin mand og forlader, selvom han virkelig ønsker at blive. I betragtning af at dette var det tætteste Sam nogensinde kom sin drøm om at leve et "æblekage-liv", synes vi ked af, at det ikke fungerede for ham. Vi ser meget af deres tid brugt som et par i flashbacks, fra deres første møde til Sam, der mødte sin far. Senere giver Amelia Sam et ultimatum, og han vælger at blive hos Dean uden at vide, hvad der kunne have været.
5 Amy Pond
Amy er en kitsune, som Sam møder som teenager. Oprindeligt uvidende om, at hun er et monster, tiltrækkes Sam af hende, og de to deler senere et kys. Sam afslører, at han er en jæger, men lader hende gå og skylder hende en, når Amy dræber sin mor for at redde ham. Amy bad Sam om at løbe væk med hende, men Sam er uvillig til at forlade sin familie.
De to senere løber ind i hinanden igen i sæson 7, nu voksne, og når Sam finder ud af, hvorfor Amy dræbte, lader han hende igen gå og huske, hvad hun engang gjorde for ham. Dean dræber hende alligevel, hvilket resulterer i en kløft mellem brødrene, at de til sidst bosætter sig. Potentialet for en romantik var stadig stort, og de to ofrede fra den anden side. Det kunne have fungeret.
4 Lori Sorensen
Tidligt i den første sæson møder vi Lori (Jane McGregor), en ung universitetsstuderende, der tilsyneladende er forbandet med verdens værste held. Hun bliver sammenvevet med "Hookman" -legenden, hvor hendes kæreste og værelseskammerat (og næsten sin far) brutalt dræbt. Hun og Sam forbinder ved at udtrykke deres følelser omkring deres tab (Sam's tab er Jessica) og deler et kys, selvom Sam stopper det og indrømmer, at det er for tidligt for ham. Sam og Dean redder Lori, før hun også dræbes og sætter legenden på permanent hvile. Dean tilbyder at bo et par ekstra dage, så Sam kan være sammen med Lori, men Sam nægter og de forlader. I dette tilfælde var timingen dårlig, men de to kunne have bundet sig over deres tab og delt noget specielt, hvilket gjorde dette til en af Sams bedste, uanset uopfyldte romanser.
3 Madison
I sæson 2 møder Sam Madison (Emmanuelle Vaugier). Desværre blev hun bidt af en varulv, hvilket også gjorde hende en. Sam og Dean tester en teori for at forsøge at befri Madison fra forbandelsen, men tragisk nok fungerer den ikke. Sam, der er forelsket i Madison (hans første kærlighed siden Jessica), bliver konfronteret med en brudt hjerte Madison, der har accepteret hendes skæbne og beder ham om at dræbe hende, så hun ikke skader nogen anden (når hun sover, hun vender varulv og dræber og giver ind i hendes monstrøse natur).
Sam tager tårevåt Dean's pistol og dræber hende. Dette var en af de gange, vi græd med og for Sam, brudt af det ødelæggende tab, som han var.
2 Sarah Blake
Sarah, spillet af Taylor Cole, vises mod slutningen af sæson 1. Hun bliver uforvarende involveret i et af Sam og Dean's sager, fodrer dem med information om et hjemsøgt maleri og opdager sandheden om, hvad der er derude i processen. Hun hjælper modigt de to jægere med at ødelægge maleriet og redde dagen ved at risikere sit liv, fordi hun føler et bestemt ansvar for at sælge maleriet til ofrene. Dean fortæller Sam at "gifte sig med den pige", noget der ikke sker, da Winchesters 'jagt livsstil forhindrer enhver form for lykkelig slutning for de to. Dog var Sam og Sarahs interesse for hinanden det første tegn på, at Sam gik videre fra Jessicas (Adrianne Palicki) død. Senere løber Sam igen ind i Sarah, selvom hun på det tidspunkt er gift og har en datter, men er tragisk dræbt af Crowley (Mark Sheppard). Sam har aldrig held, når det kommer til lykkelige afslutninger; det er forbandelsen af at være Winchester.
1 Jessica Moore
Selvom hun døde i seriens allerførste episode, kunne vi se, at hun og Sam havde et godt, sundt forhold, og at de elskede hinanden markant. Sam var endda klar til at foreslå. Jessica var smuk og venlig; brutalt dræbt for at skubbe Sam tilbage i jagtverdenen (noget som Sam følte sig skyldig i, især da han forudså hendes utrættelige død). Det tog Sam et stykke tid at føle sig godt tilpas med at date andre kvinder, og til sidst hævnede han hendes død. Vi spekulerer stadig sammen med Sam, hvad der kunne have været, da det var tydeligt, at Jessica var "den ene." Måske i et andet liv (måske endda en spin-off?) Kunne Sam og Jessica have den chance, de aldrig fik, da deres forhold helt klart var Sams bedste romantik.
Sam havde flere one-night stands mens sjælfri og et par one-night stands her og der, da han var med sjæl, men det er en del af jagt livsstilen. For det meste forbliver Sam enten i forhold (indtil hans markante andre notorisk dør), ellers bryder de op og forlader dem, bange for, at de med hans livsstil kun ender med at blive såret eller værre. Vi håber, at Sam får en eller anden form for lykkelig slutning i showets konklusion næste år, men i betragtning af Sams tidligere romantik ser det ikke ud til at være sandsynligt. Ikke desto mindre har Supernatural overrasket os før - og kunne meget godt gøre det igen.
