Instruktør Sam Raimi har afsløret, at han oprindeligt ikke ønskede, at Stan Lee skulle komme i sin film fra 2002 fra Spider-Man. Raimi var instruktøren bag film som Evil Dead, Oz the Great and Powerful og alle tre af Spider-Man-filmene med Tobey Maguire med Peter Parker. Hans Spider-Man-trilogi løb fra 2002 til 2007, hvor alle tre film var utroligt rentable for Sony Pictures. Raimi planlagde endda en Spider-Man 4, inden projektet i sidste ende blev aflyst.
Lee var ikke kun en tegneserielegende, men dukkede også mindeværdig op i en række kammeroller for superheltflicks. Før Lee døde, havde han optrådt i snesevis af projekter, der startede med tv-filmen The Trial of the Incredible Hulk i 1989. Lee ville fortsætte med at optræde i X-Men-filmene, og også Marvel Cinematic Universe, når denne franchise startede i 2008. Han var heller ikke bange for at optræde i film, der medvirkede i DC-figurer, da Lee havde en komo i Teen Titans Go! Til filmene i år. Mens folk ofte nød Lees små komoser i tegneseriefilm, var en instruktør oprindeligt ikke interesseret i tanken om Lee, der optræder i hans film.
Mens han talte med THR, indrømmede Raimi, at han oprindeligt ikke ønskede, at Lee skulle optræde i Spider-Man. Instruktøren forklarede, at da han fik jobbet for Spider-Man i 1999, fortalte Marvel-leder Avi Arad ham, at Lee var nødt til at få et udseende. Raimi svarede, "Nej. Jeg kender Stan, og han kan ikke handle". Han sammenlignede det endda med en forfatter, der blev tvunget til at placere Shakespeare i Macbeth. Selvom Raimi oprindeligt ikke var glad for at skulle skrive Lee ind i filmen, tilsto han. "Nu er det en af mine yndlingsdele i filmen".
Lee dukkede op i den første Spider-Man ved at trække et lille barn ud af vejen for faldende affald og reddede igen en kvinde fra at falde mursten i Spider-Man 2. Mens Lee havde to utroligt hurtige kamaster i Spider-Man og Spider-Man 2, han havde lidt af en længere scene i Spider-Man 3, når han taler med Peter Parker og siger de mindeværdige linjer, "Du ved, jeg antager, at en person kan gøre en forskel. Nuff sagde". Mens fans muligvis er skuffede over ikke at se Lee i filmene meget længere, har Lee to yderligere bekræftede kammerater i MCU undervejs for filmene Captain Marvel og Avengers 4.
Selv med Lee, der ikke optræder i meget mange tegneseriefilm forud for Spider-Man, er det overraskende, at Raimi endda tøvede med muligheden for at sætte en tegneserie i sin film. Lee er muligvis ikke kendt for sine utrolige skuespillerfærdigheder, men hans optræden i superheltfilm er siden blevet både en almindelig praksis og en meget forventet del af filmen. Start i Guardians of the Galaxy Vol. 2, Lee har været betragtet som en informant for den fremmede race kaldet Watchers. Dette tilsyneladende bundet sammen alle hans komos som den samme person. Nu hvor Lee er død, er det sikkert at sige, at han med succes har afsluttet sin mission for seerne og kan hvile let ved at vide, at han tjente Marvel-universet godt.
